La imponente fortaleza que hoy se alza sobre gran parte de la cuenca alta del río Henares es lo que queda del castillo-palacio que D. Pedro González de Mendoza, entonces obispo de Sigüenza, ordenó construir a finales del siglo XV. Así, según la tradición, sería su hijo, D. Rodrigo de Vivar y Mendoza, I conde del Cid, quien le daría al enclave la denominación referente al histórico campeador. Sin embargo, esto no es cierto. Cuando en 1469 D. Pedro González adquiere los terrenos del castillo, su hijo cuenta con muy corta edad, y no será hasta la guerra de Granada cuando los Reyes Católicos creen el título de “conde del Cid” específicamente para él. No obstante, en el documento de adquisición de los terrenos del castillo se refieren a él como “fortalesa del Çid”, lo que permite saber dos cosas: que la denominación de “Castillo del Cid” ya estaba arraigada en los siglos anteriores, y que previa al castillo que se observa en la actualidad existía ya otra fortaleza, quién sabe si vinculada al caballero de Vivar.
Por otro lado, gracias a los trabajos arqueológicos, se ha podido documentar parte de esa fortaleza anterior “fosilizada” en la planta del actual castillo. En una sección de la fachada este sobresale una forma cuadrangular con continuación hacia el patio de armas interior que parece ser el remanente de una torre fortificada de los tiempos de Alfonso VIII, usada para ejercer control sobre el amplio valle del Henares, aún frontera en las postrimerías del siglo XII. Pero, como era de esperar, la fortificación cristiana no fue la primera en ocupar tan preeminente posición.
Corría el año 801 cuando el hijo del emir de Córdoba, el wali Yusuf, tras unas revueltas populares en la zona de Toledo, huye y se refugia en la fortaleza de Charadaraque, cuyo único parecido a nivel peninsular se encuentra en el topónimo de Jadraque. También en este caso, la arqueología a confirmado la presencia de una fortaleza y una aldea de origen islámico en la cumbre y las faldas del cerro, por lo que no sería descabellado afirmar que en lo más alto de este lugar se encontraba aquella fortaleza que sirvió de refugio al wali. Además, ésta sería la misma a la que los cristianos llamaban Castellion, como se aprecia en varios documentos medievales, entre ellos, el Cantar del mío Cid.
Sin embargo, la historia de ocupación de tan perfecto cerro no acaba ahí. La aparición de varios fragmentos de cerámica de origen romano y celtibérico podrían señalar la existencia de un asentamiento ya en los momentos del cambio de era, aunque no se han conservado otros restos que permitan afirmarlo con rotundidad, más allá de algunas piedras de posible talla romana. La existencia de varias villas romanas en el entorno, así como de la vía que remontaba el Henares, pueden ser indicios importantes para apuntalar dicha hipótesis.
Por último, pero igualmente relevante, existe la constatación de que el cerro fue un lugar sagrado para las gentes de la Edad del Bronce ya que, en los últimos trabajos de excavación y restauración del castillo, se han encontrado ofrendas rituales en los pequeños recovecos de la cima vinculadas a cerámicas de en torno al 1400-1200 a.C. Así, cuando el visitante recorra los muros del imponente castillo de Jadraque, lo que se extenderá ante sí será un paisaje observado y venerado desde hace milenios por las diferentes civilizaciones que han poblado esta maravillosa tierra.